「初心者向けに、お金の貯め方・備え方・増やし方をわかりやすく解説すること」をコンセプトとする『あるじゃん』が、『成功する男性が「デートで割り勘」をしないワケ』なるタイトルの記事を配信していた。
成功する人、富裕層になる人は、好きな女性や付き合う可能性がある女性との食事で割り勘をすることはありません。
私（＝同記事の筆者）の周りでもそのような人はいないですし、経営者仲間でこの話題を振ると、やはり全員「女性にお金を出させることはない」と回答（します）。
……と、「成功している男性」は「デートで必ず女性におごっている」と断言する、「男女割り勘」が若い世代を中心に主流となりつつある最近の風潮とは完全逆行した、なかなかにチャレンジングな文面だ。その「女性にお金を出させない」理由は二つある……らしい。
一つは、「あなたのことを大事に思っている」という気持ちを「おごること」によって効果的に伝えられる点。
（たとえ）財布の中が厳しくてもおごるのは、相手に金銭的負担をかけさせず、楽しんでもらいたいという気持ちから。つまり、彼ら流の相手に対する思いやりであり気配りなのです。
もう一つは、目当ての女性を射止めやすい点です。たとえば、写真が好きななら、インスタントカメラではなく一眼レフなど高性能カメラを買いますよね。それと同じく、（相手が）大事だからこそお金をかけられるわけで、どうでもよければ出費をケチるでしょう。
それは、女性の方も敏感に察知します。つまり、「割り勘ということは、私にお金をかけたくないということね」、つまり「優先順位が低い人」と思われてしまうわけです。
なるほど、そういう着眼もあるのか……と感心した。ただ、「思いやり」と「気配り」の捉え方があまりに一方的、男性目線にすぎるのでは……とも思った。だって、世の中には「金銭面でも対等に男性と付き合いたい！」といったポリシーの女性だって、少なからず実在するのだから。あと、写真が趣味でもあえて一眼レフじゃなくてインスタントカメラやスマホ内蔵のカメラ機能を好む女性も、間違いなく実在する。
私は原則として、いくら好きな女性とのデートであっても、その女性がどんなに年下であっても、
「お金はたくさん持っているほうが払えばいい」
……というアバウトな考えの持ち主である。もうちょっと正確な表現をするなら、
「払いたいほうが払えばいい」
要は、こうした女性の "本心" を機敏に察知する感受性こそが、モテる男になるための不可欠な資質なのではないか？
たった今、私は「モテる男〜」と言った。「成功する男〜」とは言っていない。決してこれは負け惜しみではなく、そもそも「成功＝富裕層や経営者」といった定理が私にはない。私は極論すれば、
「金持ちでも貧乏でも変わらずにモテる男」
……を生涯かけて目指しているわけであって、そんなフェロモンを獲得できたと実感したときが、私にとっての「成功」なのだ。
だから、私は意中の女性であればあるほど、なるべく早い段階で
「ゴメン！ 今日は財布に小銭しか入ってないんで、おごってもらってもいい？ 今度ギャラ入ってきたらおごるから！」
……と、娘レベルの年頃の女子にも、可愛く「てへっ」とアピールできる対等的な信頼関係を築きたい。